《晚风缠绵》讲述了摄影师林晚与建筑师陆风在江南古镇重逢的故事。七年前因误会分离的两人，因一场旧城改造项目再度相遇——林晚用镜头记录即将消逝的老街，陆风则肩负着现代化开发任务。矛盾与回忆在青石板路上交织，晚风中飘荡着未说出口的遗憾与依然炙热的目光。当推土机逼近百年戏台，他们发现彼此手中各自握着当年分离的真相。在传统与现代的碰撞中，两人必须直面选择：是让过往随风而逝，还是重新握紧被时光淬炼的深情？影片通过细腻的光影流转，将成年人的克制与悸动揉进暮色中的白墙黛瓦，既有对文化传承的思考，更勾勒出跨越时光的深情如何在不经意间完成双向奔赴。